ويُصنَّف عيسى من القيادات المؤسِّسة للذراع العسكري لحركة حماس في القدس، ويعتبر من أبرز الشخصيات المرتبطة بـ"كتائب القسام".
وبعد الإفراج عنه، وجّه عيسى تحيةً إلى سكان قطاع غزة، وعبّر عن تقديره لقادتها وعناصر المقاومة، مؤكّدًا أن غزة "ستبقى وتنهض لتحي الركام"، واصفًا صمود سكانها بأنه "دروس عزة" للأمة.
ووُلد محمود عيسى في 21 ايار 1968 في بلدة عناتا شمال شرق القدس.
ودرس الفقه وأصوله في كلية الشريعة بجامعة أبو ديس.
وقبل اعتقاله، عمل في المجال الإعلامي، وتولّى إدارة مكتب صحيفة "صوت الحق والحرية" في القدس.
وانضم إلى حركة حماس في مراحلها الأولى، وكان من أوائل المنضوين في "كتائب القسام" في القدس.
وأسّس خلية عسكرية عُرفت باسم "الوحدة الخاصة 101"، ركّزت على تنفيذ عمليات أسر جنود إسرائيليين بهدف التبادل.
وفي كانون الاول 1992، قاد عملية خطف جندي إسرائيلي، للمطالبة بالإفراج عن الشيخ أحمد ياسين.
وبعد مقتل الجندي ورفض الإحتلال الصفقة، دخل عيسى في حالة مطاردة استمرت عدة أشهر، حتى اعتُقل في حزيران 1993.
وحُكم عليه بثلاثة أحكام بالسجن المؤبد، إضافة إلى عقوبات سجن إضافية، ليُعتبر من أصحاب أطول الأحكام في تاريخ السجون الإسرائيلية.
وعلى الرغم من تضمينه في مفاوضات سابقة، لم تُفرج عنه "إسرائيل" في صفقة "وفاء الأحرار" عام 2011، وظلت تستثنيه في جولات التفاوض اللاحقة، مشيرة إلى خطورته الأمنية.
وبعد أكثر من ثلاثين عامًا في الاعتقال، تم الإفراج عنه في إطار صفقة "طوفان الأحرار 3".